Villagrande conserve des traces évidentes d'une fréquentation préhistorique, remontant sans doute au IIIe millénaire avant notre ère.

Les principaux signes matériels concernent la phase nuragique dont on connaît les nuraghi, les tombes des géants, les villages et les zones cultuelles, disséminés sur le territoire.

L'occupation romaine est attestée par de nombreuses découvertes archéologiques, dont un riche dépôt de pièces de monnaie romaines récupérées sur la frontière de Talana ; à l'Époque Impériale, le territoire appartenait sans doute à la tribu des Rubrenses.

Au Moyen-Âge (XIIe siècle), sous la domination du Diocèse de Suelli au cours du Christianisme, elle faisait partie de la Curatoria d'Ogliastra, du Judicat de Calari. En 1258, elle fut intégrée au Royaume de Gallura, avant de passer à la République de Pise jusqu'en 1323.

À ce propos, la Villa Strisaili de monti bus scripti Judicatus Oglastri est mentionnée dans le contexte de l'année 1316 sur les listes des villages qui payaient les impôts à la commune de Pise, soit decem denarorium aquilinorum minutorum, c'est-à-dire 10 lires par an en deux versements (fig. 1).

Fig. 1 - Le Judicat d'Ogliastra cartographié dans l'ouvrage de 1792 Parte dell'Isola di Sardegna Divisa n'e suoi Distretti de Cassini Giovanni Maria (http://www.sardegnadigitallibrary.it/index.php?xsl=626&s=17&v=9&c=4461&id=13571).

À partir des premières décennies du XIVe siècle, elle fit partie des propriétés du Royaume catalan-aragonais de Sardaigne, qui l'accorda en fief au comte de Quirra Berengario Carroz. De 1361 à 1409, elle prit la physionomie de la curatoria d'Arborea. Elle fut par la suite restituée à la famille Carroz di Quirra. Dans la concession de l'alleu de Ferdinand d'Aragon en faveur de Violante Carroz en 1504, de 1504, l'alleu de Biddanoa Strisaili, qui correspondait au village actuel de Villanova Strisaili succéda au fief de Villa Strisaili.

Ce fait laisse supposer que la population avait abandonné la Villa Strisaili en raison d'une exposition excessive aux razzias des habitants de la Barbagia, qui avaient sans doute pillé la nouvelle agglomération, de sorte que, par sécurité, une grande partie de la population décida de s'installer dans le secteur de l'actuel quartier de Santu Jaccu, où elle fonda Villa Manna de Strisaili, mentionnée telle quelle sur un document de 1579.
En ce qui concerne le nom du village, au-delà de la signification évidente du premier élément, le second, Strisaili, est interprété au niveau local comme dérivant de tres ailes, qui signifie trois bergeries ; selon l'étude linguistique-descriptive de Gianfranco Manos, son étymologie n'est pas claire, et le nom dérive probablement du substrat préromain.

En 1511, à la mort de la dernière héritière des Carroz, la villa passa aux seigneurs Centelles, avant d'être rachetée, après des hauts et des bas, par la famille Osorio en 1840 (fig. 2).

Fig. 2 - Cadastre de Candia, Villa Grande Strisaili Feuillet d'Union, 1849 (http://www.archiviostatocagliari.it/archivio2/visualiz_sel_skede.php?LIV=L1-2|L2-1|L3-278|L4-3735|L5-0&COD=5812&q3=).

Au XVIIe siècle commencèrent les querelles avec le village limitrophe de Fonni, dont l'objet était la propriété de la zone autour de Monte Novu, réclamée par les deux communautés qui avancèrent différentes motivations historiques.

La longue dispute ne se termina qu'en 1810, avec la concession de la part du souverain Victor-Emmanuel Ier de ces terres aux habitants de Fonni in enfiteusi perpetua, après le paiement d'un impôt à la commune de Villagrande. La toponymie locale qui présente des caractéristiques typiques de Fonni est une trace de cet épisode. 

1813 fut l'année de la fusion de Villagrande et de Villanova par le biais d'un acte officiel.

Parmi les nombreuses hypothèses et légendes liées à ses origines, une des plus intéressantes est celle qui concerne la destruction en 1670 du village d'Onnis, situé au départ près de l'actuelle maison cantonnière de Pira’e Onni, sans doute en raison d'une épidémie de peste.

L’Angius, dans l'article relatif à Villagrande Estrisali, indique qu'au début du XIXe siècle, cette commune comptait 225 maisons, 263 familles et 1114 habitants, essentiellement concentrés dans le quartier mentionné ci-dessus, comme il émerge des premières cartographies du village, c'est-à-dire celles de l’Archivio del Real Corpo di Stato Maggiore (Archivio La Marmora) de 1840-1845 (fig. 3).

Fig. 3 - Vue panoramique du village datant des années 50 (E. Cannas et D. Casari 2014, photo 1).

Angius, Casalis et La Marmora font partie des historiens qui se sont référés aux anciens villages de Villagrande (fig. 4).

Fig. 4 - Image de la fin du XIXe siècle (E. Cannas et D. Casari 2014, photo 175).