Villagrande weist deutliche Zeugnisse aus der Prähistorie auf, datierbar auf das 3. Jahrtausend v. Chr.

Die wichtigsten Zeugnisse stammen aus der Nuraghenzeit und die bekanntesten sind die Gigantengräber, die Dörfer und die Kultbezirke im Territorium.

Die römische Besetzung ist durch zahlreiche archäologische Funde belegt, darunter ein größerer Fund von Münzen an der Grenze zu Talana; es ist wahrscheinlich, dass das Territorium in der nachfolgenden Kaiserzeit dem Stamm der Rubrenses gehörte.

Während der Christenzeit gehörte es zur Diözese Suelli und im Mittelalter (12. Jahrhundert) zur Kuratorie Ogliastra im Judikat Calari. Im Jahr 1258 fiel es an das Judikat Gallura und später dann bis 1323 an die Republik Pisa.

Die Villa Strisaili de monti bus scripti Judicatus Oglastri wird im Jahr 1316 in den Verzeichnissen der Dörfer genannt, die Steuern an die Stadt Pisa zahlten, in Höhe von decem denarorium aquilinorum minutorum, das heißt 10 Lire pro Jahr in zwei Raten (Abb. 1).

Abb. 1 - Das Judikat Ogliastra, kartografiert im Werk aus dem Jahr 1792 Parte dell'Isola di Sardegna Divisa n'e suoi Distretti von Cassini Giovanni Maria (von http://www.sardegnadigitallibrary.it/index.php?xsl=626&s=17&v=9&c=4461&id=13571).

Ab den ersten Jahrzehnten des 14. Jahrhunderts gehörte das Territorium zu den Besitzungen des katalanisch-aragonischen Reiches von Sardinien, als es als Lehen an Graf Quirra Berengario Carroz vergab. Von 1361 bis 1409 gehörte es der Kuratorie Arborea an. Anschließend kehrten die Carroz di Quirra zurück. Auf das Lehn von Ferdinando von Aragon an Violante Carroz im Jahr 1504 folgte das Lehn von Villa Strisaili an Biddanoa Strisaili, was dem heutigen Ortsteil Villanova Strisaili entspricht.

Dies führt zu der Vermutung, dass Villa Strisaili aufgegeben wurde, weil der Ort zu stark den Überfällen der Barbaren ausgesetzt war. Diese Überfälle erstreckten sich auch auf die neue Position, so dass ein Teil der Bevölkerung aus Sicherheitsgründen beschloss, sich in Santu Jaccu anzusiedeln, wo Villa Manna de Strisaili gegründet wurde, die in dieser Form in einem Dokument aus dem Jahr 1579 erwähnt wird.

Hinsichtlich des Namens des Dorfes, wird der zweite Teil - Strisaili, bei offensichtlicher Bedeutung des ersten Teils, lokal als Ableitung von tres ailes interpretiert, das heißt, drei Schafe; gemäß der linguistisch deskriptiven Untersuchung von Gianfranco Manos ist die Etymologie hingegen unklar und wahrscheinlich auf ein prärömisches Substrat zurückzuführen.

Im Jahr 1511 ging es beim Tod des letzten erben der Carroz an die Centelles über und wurde dann im Jahr 1840 nach einer wechselvollen Geschichte von der Familie der Osorio ausgelöst (Abb. 2).

Abb. 2 - Catasto de Candia, Villa Grande Strisaili Foglio di Unione, 1849 (von http://www.archiviostatocagliari.it/archivio2/visualiz_sel_skede.php?LIV=L1-2|L2-1|L3-278|L4-3735|L5-0&COD=5812&q3=).

Im 17. Jahrhundert begannen die Auseinandersetzungen mit dem angrenzenden Dorf Fonni hinsichtlich des Eigentums des Gebiets am Monte Novu, das beide Dörfer aus unterschiedlichen geschichtlichen Gründen beanspruchten.

Dieser lange Streit wurde erst im Jahr 1810 beigelegt, als der Herrscher Vittorio Emanuele I. diese Ländereien nach Zahlung einer Abgabe an Villagrande in Erbpacht an Fonni vergab. Spuren dieser Geschichte sind in den lokalen Ortsnamen erhalten geblieben, die typische Elemente von Fonni aufweisen.

Im Jahr 1813 erfolgte der Zusammenschluss von Villagrande und Villanova durch einen offiziellen Akt.
Unter den verschiedenen Hypothese und Legenden zu den Ursprüngen ist die über die Zerstörung des Dorfs Onnis sehr interessant, ursprünglich in der Nähe des aktuellen Straßenwächterhauses Pira’e Onni, im Jahr 1670 aufgrund einer Pest.

Angius berichtet im Eintrag Villagrande Estrisali, dass diese Gemeinde in den ersten Jahrzehnten des 19.Jahrhunderts aus 225 Häusern; 263 Familien und 1114 Bewohnern bestand, überwiegend konzentriert im vorgenannten Ortsteil, wie aus den ersten Karten des Dorfes hervorgeht, die sich im Archiv des Real Corpo di Stato Maggiore (Archiv La Marmora) von 1840-1845 befinden (Abb. 3).

Abb. 3 - Panorama des Dorfs aus den 50er Jahren des vergangenen Jahrhunderts (aus: E. Cannas und D. Casari 2014, Foto 1).

Unter den Forschern, die auf die antiken Kleidungsstücke von Villagrande Bezug genommen haben, sind unter anderen Angius, Casalis und La Marmora (Abb. 4).

Abb. 4 - Bild vom Ende des 19. Jahrhunderts (aus: E. Cannas und D. Casari 2014, Foto 175).